祝枝山(遲帥 飾)來到萬花樓玩樂，萬花樓老鴇(元秋 飾)迎接祝枝山，要求祝枝山做出上佳對聯(lián)，萬花樓李花魁(孫思萌 飾)為了激發(fā)祝枝山做對聯(lián)，帶著幾名漂亮妓女在祝枝山面前唱唱跳跳，祝枝山欣賞完李花魁等人的表演，心情大好文思泉涌寫出了對聯(lián)。

黃二在街頭遇到江南四大才子，四大才子提出與黃二比試對聯(lián)，本來四人以為可以完勝黃二，豈料黃二學(xué)識淵博戰(zhàn)勝了四人。

四大才子敗給黃二垂頭喪氣來到酒樓喝酒，愛好習(xí)武的徐禎卿(高昊 飾)提議與黃二比武，唐伯虎(劉愷威 飾)哭笑不得看著徐禎卿，勸說徐禎卿不要冒險，要是黃二也練得一身好武藝，到時徐禎卿會輸?shù)酶鼞K，唐伯虎數(shù)落徐禎卿的時候，祝枝山驚嘆于黃二的才華，憂心忡忡意識到了黃二的才華在江南四大才子之上。

對聯(lián)評選公告如期而至，評選者掀開皇榜宣布黃二獲得第一名，江南四大才子早就做好了心理準(zhǔn)備，因此一聽黃二獲得第一名，四人并沒有驚訝。

黃二奪得第一名變成了蘇州城的名人，許多百姓燃放炮仗替黃二慶祝，江南四大才子來到酒樓喝酒談?wù)擖S二，四人已經(jīng)完全對黃二刮目相看。

石榴(黃子文 飾)端著一碗湯藥來到秋香(張儷 飾)身邊，秋香正低著頭坐在一張椅子上，一見石榴端著藥物過來，秋香拿過藥碗一飲而盡，石瘤見秋香喝掉了華太師(蘇在強 飾)治病的藥物，驚訝之下埋怨秋香胡亂喝藥，不等秋香反駁石榴，知府大人來到華府與華太師見面，透露正德皇帝(張曉晨 飾)不日之后將來蘇州頒獎給黃二。

華太師一聽皇帝要來蘇州，心中升起驚喜在知府面前自賣自夸聲稱蘇州城是一個人杰地靈的地方。

不久之后，知府親自替黃二以及江南四大才子頒獎，四大才子雖然獲得了名次，但一想到是黃二奪得頭名，四人低聲交談商議繼續(xù)與黃二比試對聯(lián)。

黃二顯然知道四大才子不服，索性在臺上直接做對聯(lián)挑戰(zhàn)四大才子，四大才子見黃二當(dāng)眾挑釁，心中升起不悅相繼與黃二比對聯(lián)。雖然四人以四敵一，但最后依然敗給了黃二。

一些略有學(xué)識的才子見四大才子不敵黃二，趁機向四大才子發(fā)難，與四大才子當(dāng)街比對聯(lián),祝枝山見名不經(jīng)傳的才子也敢公然挑戰(zhàn)四大才子，心中升起不悅做出絕妙對聯(lián)打敗了才子。

唐伯虎等人見祝枝山漂亮戰(zhàn)勝挑戰(zhàn)者，欣喜之下來到酒樓喝酒，店小二見四大才子又來酒樓喝酒，趕緊上前提醒眾人不能吃白食，唐伯虎等人一聽店小二要收酒錢，幾人的目光不約而同移到祝枝山身上，非常希望祝枝山能掏錢請客。