唐伯虎(劉愷威 飾)為了生計四處謀生

祝枝山(遲帥 飾)與文征明以及 徐禎卿(高昊 飾)成立一個“吳門三家”組合，在一處樓閣中拍賣畫作，買畫的幾個員外并不愿意以高價購買祝枝山與徐禎卿的畫作，只愿意買文征明的畫作，文征明為了幫助兩個兄弟售畫，主動要求買畫者順帶購買祝徐兩人的畫作。

在文征明的極力說情下，買畫的幾個員外同意以低價方式購買徐祝兩人的畫作，拍賣會結束之后，文征明將一些碎銀遞到徐祝兩人手中，自己則拿著更多的銀兩離去。

河東婦(林杰妮 飾)得知文征明與徐祝兩人合伙賣畫，氣急之下訓斥文征明是呆子被徐祝兩人利用，由于文征明極力替兩個兄弟辯護，河東婦心灰意冷打算上吊自殺，文征明本來覺得生活無趣，一見妻子河東婦要自殺，文征明跟著拿出繩索一起上吊自殺，河東婦見文征明想自殺，趕緊打消自殺念頭阻攔文征明自殺，由于一時情急，河東婦不小心讓文征明受傷。

馮小七(林宇中 飾)在賭館賭錢時來運轉贏了很多錢， 秋香(張儷 飾)在街上遇到從賭館中出來的馮小七，一見馮小七手中有很多銀票，秋香以為馮小七是在唐伯虎的調教下走正道賺了很多錢，為了報答唐伯虎，秋香帶著 石榴(黃子文 飾)來到唐伯虎居住的地方，打算好好感謝唐伯虎。

正在屋中替人作畫的唐伯虎見秋香到來，一想到自己狼狽的處境，唐伯虎趕緊躺在床上蓋上一張白布扮死人不愿與秋香見面，秋香與石榴走進廳堂發(fā)現(xiàn)唐伯虎身上蓋著一張白布，驚訝之下誤以為唐伯虎已經(jīng)死去，石榴沒有料到唐伯虎會死，心中悲痛欲絕撲到唐伯虎身邊痛哭，石榴的痛哭聲引來了一名老者，老者見石瘤與秋香胡亂闖入廳堂，氣急之下上前驅趕。唐伯虎生怕事情鬧大趕緊起身帶走了秋香與石榴。

華太師(蘇在強 飾)一直監(jiān)視 寧王(徐錦江 飾)的動靜，一天晚上寧王在府上做紅衣大炮實驗，石榴因到華府將寧王做實驗的事情告與華太師，華太師一聽寧王又在搞實驗，欣喜之下認為寧王是在秘密進行造反實驗，于是趕緊與石榴來到寧王府外墻爬墻偷看。不等華太師好好向院中觀瞧，寧王手下做好的火箭一飛沖天將華太師從墻頭上射落下去。

唐伯虎為了生計與唐安幫人扎花圈，一想到自己落魄的處境，唐伯虎自言自語感嘆造化弄人，唐安見唐伯虎心情失落趕緊安慰，主仆兩人交談之際一伙男子押著馮小七來到果園，聲稱馮小七賭博出老千，不等唐伯虎反應過來，男人們開始在果園中強行搬拿值錢的物事。唐伯虎一見男人們胡來，情急之下捧起花圈逃離果園。